La diferència clau entre la reducció de Clemmensen i Wolff Kishner és que la reducció de Clemmensen implica la conversió de cetona o aldehids en alcans, mentre que la reducció de Wolff Kishner implica la conversió de grups carbonil en grups metilè.
Ambdós processos fan aquestes conversions mitjançant la reducció dels grups funcionals. Per tant, aquests processos requereixen condicions de reacció específiques i catalitzadors per a la progressió reeixida de la reacció. Com que els reactius de cada procés són molècules orgàniques, utilitzem aquests processos en reaccions de síntesi orgànica.
Què és la reducció de Clemmensen?
La reducció de Clemmensen és una reacció química orgànica en la qual convertim una cetona o aldehids en un alcà. Hem d'utilitzar un catalitzador per a aquesta reacció; és zinc amalgamat (mercuri aliat amb zinc) amb àcid clorhídric. Per tant, el mercuri aliat amb zinc no participa en la reacció. Només proporciona una superfície neta i activa per a la reacció. El nom dels processos deriva del científic danès Erik Christian Clemmensen.
Figura 01: una equació general per a la reducció de Clemmensen
Aquest procés és molt eficaç en la reducció d'aril-alquil cetones. A més, la reducció de zinc metall és molt més eficaç amb cetones alifàtiques o cícliques. Més important encara, el substrat d'aquesta reacció ha de ser poc reactiu davant les condicions fortament àcides de la reacció.
Què és la reducció de Wolff Kishner?
La reducció de Wolff Kishner és una reacció química orgànica que fem servir per convertir un grup funcional carbonil en un grup metilè. Aquesta reacció va rebre el seu nom pels dos científics Nikolai Kirschner i Ludwig Wolff. Les principals aplicacions d'aquesta reacció es troben en la síntesi d'àcid scopadúlcic B, aspidospermina i disidiólid.
Figura 02: reacció de reducció de Wolff Kishner
A diferència de la reducció de Clemmensen, aquesta reacció requereix unes condicions molt bàsiques. Per tant, en el procés de reacció, el primer pas és generar hidracina mitjançant la condensació d'hidrazina amb el substrat cetona o aldehid. A continuació, com a segon pas, hauríem de desprotonar la hidrazona utilitzant una base d'alcòxid. Després, ve el pas en què es forma un anió diimida. Aleshores, aquest anió es col·lapsa alliberant gas N2 i condueix a la formació d'una alquilació. Finalment, podem protonar aquesta alquilació per obtenir el producte desitjat.
Quina diferència hi ha entre la reducció de Clemmensen i Wolff Kishner?
Clemmensen i Wolff Kishner La reducció és molt important en la síntesi orgànica de diferents compostos químics. Tanmateix, la diferència clau entre la reducció de Clemmensen i Wolff Kishner és que la reducció de Clemmensen implica la conversió de cetona o aldehids en alcans, mentre que la reducció de Wolff Kishner implica la conversió de grups carbonil en grups metilè. A més, utilitzem un catalitzador en la reacció de reducció de Clemmensen; és zinc amalgamat. Però no fem servir un catalitzador per a la reacció de reducció de Wolff Kishner. Una altra diferència entre la reducció de Clemmensen i Wolff Kishner és que la reducció de Clemmensen utilitza condicions fortament àcides, per tant, no és apte per a substrats sensibles a l'àcid. Considerant que, la reducció de Wolff Kishner utilitza condicions fortament bàsiques; per tant, no és adequat per a substrats sensibles a la base.
La infografia següent mostra la diferència entre la reducció de Clemmensen i Wolff Kishner amb més detall.
Resum: Clemmensen vs Wolff Kishner Reducció
Hi ha moltes reaccions químiques orgàniques diferents que utilitzem en química orgànica per a la síntesi de compostos importants. Per tant, la reducció de Clemmensen i Wolff Kishner són aquestes dues reaccions. La diferència clau entre la reducció de Clemmensen i Wolff Kishner és que la reducció de Clemmensen implica la conversió de cetona o aldehids en alcans, mentre que la reducció de Wolff Kishner implica la conversió de grups carbonil en grups metilè.
