La diferència clau entre èster i tioèster és que els compostos d'èster contenen àtoms de carboni, hidrogen i oxigen, mentre que els compostos de tioèster contenen àtoms de carboni, hidrogen, oxigen i sofre.
Els compostos d'èster i tioèster estan relacionats entre si com indica el seu nom; El tioèster es diferencia de l'èster a causa de la presència d'un àtom de sofre, que substitueix un àtom d'oxigen present en un compost èster. Les propietats i altres diferències entre l'èster i el tioèster es discuteixen a continuació en aquest article.
Què és un Ester?
Els èsters són compostos orgànics que tenen la fórmula química general R-C(=O)-OR’. Aquests compostos químics es deriven de compostos àcids orgànics o inorgànics en els quals almenys un grup hidroxil es substitueix per un grup alcoxi. Normalment, els èsters s'originen a partir de la reacció de substitució d'àcids carboxílics i alcohols.
Figura 01: Estructura general d'un èster
Hi ha un centre carbonílic en un èster, que li dóna la seva geometria: el pla trigonal al voltant del carboni carbonílic. Estructuralment, els èsters són grups funcionals flexibles (a diferència de les amides) perquè la barrera o la rotació al voltant d'aquest grup carbonil és baixa. A més, aquests compostos tenen baixa polaritat. Per tant, els èsters tendeixen a ser menys rígids i més volàtils que les amides corresponents.
Quan es consideren les reaccions dels èsters, aquests compostos químics tendeixen a reaccionar amb els nucleòfils al carboni carbonílic. El grup carbonil és feblement electròfil, però pot patir atacs de nucleòfils forts com ara amines i alcòxids.
Hi ha moltes aplicacions diferents dels èsters; utilitzant-los com a components en perfums per les seves olors fragants, com a components en olis essencials, aromes alimentaris, cosmètics, etc. A més, els èsters són importants com a dissolvents orgànics, com a feromones naturals, com a greixos i olis naturals (èsters d'àcids grassos del glicerol), etc.
Què és Thioester?
Els tioèsters són compostos orgànics que tenen la fórmula química general R-C(=O)-SR’. Aquests compostos són anàlegs als èsters carboxilats i es diferencien d'ells a causa de la presència d'un àtom de sofre on l'àtom d'oxigen d'enllaç es troba en l'èster de carboxilat. Un tioèster es forma quan un tiol reacciona amb un àcid carboxílic. En el camp de la bioquímica, els derivats del coenzim A com l'acetil-CoA són tioèsters coneguts.
Figura 02: Estructura química general d'un tioèster
Quan es considera la preparació de tioèsters, la via més típica és la reacció entre un clorur àcid i una sal de metall alcalí d'un tiol. Una altra via habitual és el desplaçament dels halogenurs per la sal de metall alcalí d'un àcid tiocarboxílic.
Hi ha un centre carbonílic en un tioèster que és reactiu amb els nucleòfils, inclosa l'aigua. Per tant, aquests compostos químics són intermedis comuns de la conversió dels halogenurs d'alquil en alquil tiols. A més, un tioèster es pot combinar amb una amina per donar una amida.
Hi ha diferents aplicacions de tioèsters, inclosa la síntesi de tots els èsters, que participen en la síntesi d'una sèrie d' altres components cel·lulars, com ara pèptids, àcids grassos, esterols, terpens, etc.
Quina diferència hi ha entre Ester i Thioester?
L'èster i el tioèster són dos compostos relacionats. La diferència clau entre èster i tioèster és que els compostos d'èster contenen àtoms de carboni, hidrogen i oxigen, mentre que els compostos de tioèster contenen àtoms de carboni, hidrogen, oxigen i sofre. A més, els èsters es produeixen de manera natural i es poden produir mitjançant diferents vies, com ara l'esterificació d'àcids carboxílics amb alcohols, mentre que la via més típica dels tioèsters és la reacció entre un clorur àcid i una sal de metall alcalí d'un tiol.
A sota la infografia tabula més diferències entre èster i tioèster.
Resum: Ester vs Thioester
Un tioèster es diferencia d'un èster per la presència d'un àtom de sofre que substitueix un àtom d'oxigen en un èster. La diferència clau entre èster i tioèster és que els compostos d'èster contenen àtoms de carboni, hidrogen i oxigen, mentre que els compostos de tioèster contenen àtoms de carboni, hidrogen, oxigen i sofre.
