La diferència clau entre estereocentre i centre quiral és que un estereocentre és qualsevol punt d'una molècula que pot donar un estereoisòmer quan dos grups s'intercanvien en aquest punt, mentre que un centre quiral és un àtom d'una molècula que pot donar un enantiòmer quan s'intercanvien dos grups en aquest centre.
Els dos termes estereocentre i centre quiral s'utilitzen sovint de manera intercanviable perquè tots els centres quirals són estereocentres; tanmateix, tots els estereocentres no són centres quirals.
Què és un Stereocenter?
Estereocentre és un punt d'una molècula que pot donar lloc a estereoisòmers. Tanmateix, no és necessàriament un àtom. Si dos grups d'àtoms units a aquest punt s'intercanvien, es dóna un estereoisòmer. Els estereoisòmers són molècules que tenen la mateixa fórmula molecular i constitució atòmica, però amb diferents disposicions espacials.
Els estereocentres també es coneixen com a centres estereogènics. Si l'estereocentre és un àtom de carboni, pot ser hibridat sp2 o hibridat sp3. Això significa que l'estereocentre pot tenir enllaços dobles o enllaços simples, respectivament. Algunes molècules aquirals també tenen estereocentres. Per exemple, els isòmers cis-trans tenen estereocentres, però la majoria d'ells no tenen centres quirals.
Figura 1: isòmers cis-trans del dicloroetè (isòmer I-cis, isòmer II-trans)
Les molècules anteriors no tenen centres quirals. Però tenen estereocentres. Tots dos àtoms de carboni de vinil són estereocentres (àtoms de carboni de doble enllaç). Això es deu al fet que quan els grups units a aquests àtoms de carboni s'intercanvien, donen lloc a isòmers.
Què és el centre quiral?
El centre quiral és un àtom de carboni al qual estan units quatre àtoms o grups d'àtoms diferents. Els compostos quirals són els compostos que contenen àtoms de carboni quirals. És important tenir en compte que la propietat de tenir centres quirals es coneix com a quiralitat. El centre quiral està essencialment hibridat sp3 perquè ha de suportar quatre grups diferents d'àtoms, formant quatre enllaços covalents simples.
Figura 2: els enantiòmers augmenten a causa de la presència de centres quirals.
Els centres quirals provoquen la isomeria òptica dels compostos. En altres paraules, els compostos que tenen centres quirals no es superposen amb la seva imatge mirall. Per tant, el compost que té el centre quiral i la molècula que s'assembla a la seva imatge mirall són dos compostos diferents. Aquestes dues molècules juntes es coneixen com enantiòmers.
Quines semblances hi ha entre Stereocenter i Quiral Center?
- Tant els estereocentres com els quirals donen lloc a estereoisòmers.
- Tots els centres quirals són estereocentres, però tots els estereocentres no són centres quirals.
Quina diferència hi ha entre l'estereocentre i el centre quiral?
Stereocenter vs quiral Center |
|
| L'estereocentre és un punt d'una molècula que pot donar lloc a estereoisòmers. | El centre quiral és un àtom de carboni al qual estan units quatre àtoms o grups d'àtoms diferents. |
| Natura | |
| Un estereocentre és un punt d'una molècula, no necessàriament un àtom. | Un centre quiral és un àtom de carboni. |
| Hibridació de carboni | |
| Si l'estereocentre és un àtom de carboni, pot ser hibridat sp2 o hibridat sp3. | Els centres quirals estan essencialment hibridats amb sp3. |
| Grups d'àtoms | |
| Els Els estereocentres poden tenir tres o quatre grups associats. | Els centres quirals tenen bàsicament quatre grups units. |
| Enllaços químics | |
| Stereocenter pot tenir enllaços simples o dobles al seu voltant. | Els centres quirals només tenen enllaços senzills al seu voltant. |
| Resultats dels grups d'intercanvi | |
| L'intercanvi de grups a l'estereocentre forma estereoisòmers. | L'intercanvi de grups al centre quiral forma enantiòmers. |
Resum - Stereocenter vs quiral Center
Tots els centres quirals són estereocentres, però no tots els estereocentres són centres quirals. Un estereocentre és qualsevol punt d'una molècula que pot donar un estereoisòmer quan s'intercanvien dos grups en aquest punt, mentre que un centre quiral és un àtom d'una molècula que pot donar un enantiòmer quan s'intercanvien dos grups en aquest centre. Aquesta és la diferència clau entre estereocentre i centre quiral.
Imatge cortesia:
1. “Dichloroethene” de V8rik – en:Image:Dichloroethene-p.webp
2. "Enantiòmers de talidomida" de Klaus Hoffmeier - Treball propi (domini públic) a través de Commons Wikimedia
