Els acetals contenen dos grups –OR, un grup –R i un àtom –H. En els hemiacetals, un dels grups –OR dels acetals es substitueix per un grup –OH. Aquesta és la diferència clau entre l'acetal i l'hemiacetal.
Els acetals i els hemiacetals són dos grups funcionals que es troben amb més freqüència als productes naturals. L'hemiacetal és un compost químic intermedi format durant el procés químic de formació de l'acetal. Per tant, aquests dos grups presenten una lleugera diferència en la seva estructura química. En detall, l'àtom de carboni central d'aquests dos compostos és un àtom sp3-C unit a quatre enllaços, i d'aquests quatre enllaços, només un tipus d'enllaç és diferent.
Què és l'acetal?
L'acetal és un grup funcional on l'àtom de carboni central té quatre enllaços; -O1, -O2, -R3 i H (on R Els grups 1, R2 i R3 són fragments orgànics). Els dos grups –OR poden ser equivalents entre si (acetals simètrics) o diferents (acetal mixt).
Figura 1: acetal
Es diu que l'àtom de carboni central està saturat ja que té quatre enllaços i això proporciona a l'àtom de carboni central una geometria tetraèdrica. Els acetals es poden formar a partir d'aldehids. La formació d'un acetal pot tenir lloc quan el grup hidroxil d'un hemiacetal es protona per perdre una molècula d'aigua. El carbocatió resultant és atacat ràpidament per una molècula d'alcohol. Durant el pas final, la formació d'acetal es completa després de rebre un protó de l'alcohol. El mecanisme per a la formació d'acetals es pot explicar de la següent manera.
Figura 2: formació d'acetals
A més, els acetals s'utilitzen per protegir els grups carbonil en síntesi orgànica perquè són estables amb molts agents oxidants i reductors i en hidròlisi en el medi bàsic.
Exemples
Alguns exemples de compostos químics que contenen grups funcionals acetals són els següents.
- Dimetoximetà: un dissolvent
- Dioxolà
- Metaldehid
- Paraldehid
- La majoria dels enllaços glicosídics dels hidrats de carboni i altres polisacàrids són enllaços acetals.
- La cel·lulosa és un exemple omnipresent de poliacetal.
- Poloximetilè (POM): un polímer de formaldehid que s'utilitza com a plàstic.
- 1, l'1-dietoxietan (acetaldehid dietil acetal), és un agent aromatitzant important en begudes destil·lades.
Què és l'hemiacetal?
Els hemiacetals es deriven dels aldehids i el terme hemiacetal prové de la paraula grega "hemi" que significa "meitat".
Figura 3: hemiacetal
Els hemiacetals es poden sintetitzar mitjançant diversos mètodes; per l'addició nucleòfila d'alcohol a un aldehid, per l'addició nucleòfila d'alcohol a un catió hemiacetal estabilitzat per ressonància i per hidròlisi parcial d'un acetal.
Figura 4: formació d'hemiacetal
La principal característica estructural d'una molècula hemiacetal és tenir un àtom de carboni central amb quatre enllaços diferents; -O1 grup, -R2 grup, -H grup i un grup –OH.
Exemples
La majoria dels hemiacetals es troben com a grups funcionals comuns als productes naturals. Alguns exemples són;
- Glucosa
- Micorrizina A
- Tromboxan B2
Quina diferència hi ha entre l'acetal i l'hemiacetal?
El grup funcional acetal té un àtom de carboni hibridat sp3 que està unit a dos grups –OR, un àtom d'hidrogen i un grup –R. En canvi, l'àtom central dels hemiacetals conté un àtom sp3-C unit a quatre grups químics diferents; són –OR, -R, -OH i –H.
Els acetals són químicament estables en comparació amb els hemiacetals. Tanmateix, els acetals s'hidrolitzen fàcilment al seu alcohol progenitor i al compost carbonílic en presència d'àcids aquosos. En general, solem considerar els hemiacetals com a compostos químics inestables, per tant, tendeixen a formar estructures d'anell per augmentar l'estabilitat. En aquest cas, és possible la formació d'anells de 5 o 6 membres, i això passa per la reacció entre el grup –OH amb un grup carbonil. Dos exemples d'hemiacetals cíclics són la glucosa i l'aldosa.
Resum: acetal vs hemiacetal
Els acetals contenen dos grups –OR, un grup –R i un àtom –H. En els hemiacetals, un dels grups –OR dels acetals es substitueix per un grup –OH. Aquesta és la diferència bàsica entre l'acetal i l'hemiacetal.
