La diferència clau entre la base i el nucleòfil és que les bases són acceptors d'hidrogen que poden dur a terme reaccions neutralitzants, mentre que els nucleòfils ataquen els electròfils per iniciar algunes reaccions orgàniques determinades.
Àcids i bases són dos conceptes importants en química. Tots dos tenen propietats contradictòries. Un nucleòfil és un terme que fem servir de manera més destacada en química orgànica per descriure mecanismes i velocitats de reacció. Estructuralment, no hi ha una diferència diferenciada entre base i nucleòfil, però funcionalment compleixen funcions diferents.
Què és la base?
Podem definir bases de diverses maneres segons les definicions de diversos científics. Arrhenius defineix una base com una substància que dona ions OH– a la solució. Segons Lewis, qualsevol donant d'electrons és una base. Bronsted-Lowry defineix una base com una substància que pot acceptar un protó. Segons la definició d'Arrhenius, un compost hauria de tenir un anió hidròxid i la capacitat de donar-lo com a ió hidròxid per ser una base.
No obstant això, basant-se en les teories de Lewis i Bronsted-Lowry, hi ha algunes molècules que no posseeixen hidròxids però poden actuar com a base. Per exemple, NH3 és una base de Lewis, perquè pot donar el parell d'electrons al nitrogen. De la mateixa manera, Na2CO3 és una base de Bronsted-Lowry sense grups hidròxid, però té la capacitat d'acceptar hidrògens.
Figura 01: Elements químics de la taula periòdica que poden formar compostos bàsics durs, tous i intermedis
Propietats de les bases
Les bases tenen una sensació semblant a un sabó relliscós i un sabor amarg. Reaccionen fàcilment amb els àcids produint aigua i molècules de sal. La sosa càustica, l'amoníac i el bicarbonat de sodi són algunes de les bases comunes que ens trobem molt sovint. Podem classificar les bases en dues categories, en funció de la seva capacitat per dissociar-se i produir ions hidròxid. Les bases fortes com NaOH, KOH poden experimentar una ionització completa en una solució per donar ions. Les bases febles com NH3 estan parcialment dissociades i donen menys quantitats d'ions hidròxid.
Kb és la constant de dissociació de base. Dóna una indicació de la capacitat de perdre ions hidròxid d'una base feble. Els àcids amb un valor pKa més alt (més de 13) són àcids febles, però les seves bases conjugades es consideren bases fortes. Per comprovar si una substància és una base o no, podem utilitzar diversos indicadors com el paper tornasol o el paper pH. Les bases mostren un valor de pH superior a 7, i el tornasol vermell es torna blau.
Què és un nucleòfil?
Podem anomenar qualsevol ió negatiu o qualsevol molècula neutra que tingui almenys un parell d'electrons no compartit com a nucleòfil. El nucleòfil és una substància molt electropositiva, per tant, li agrada interactuar amb els centres positius. Pot iniciar reaccions utilitzant el parell d'electrons solitaris. Per exemple, quan un nucleòfil reacciona amb un halogenur d'alquil, el parell solitari del nucleòfil ataca l'àtom de carboni que porta l'halogen. Aquest àtom de carboni té una càrrega positiva parcial a causa de la diferència d'electronegativitat entre l'àtom de carboni i l'àtom d'halogen.
Figura 02: reaccions del clorur de dicarbamoil amb nucleòfils
Després que el nucleòfil s'uneix al carboni, l'halogen surt. A aquest tipus de reaccions anomenem reaccions de substitució nucleòfila. Hi ha un altre tipus de reaccions que s'inicien amb els nucleòfils; són reaccions d'eliminació nucleòfiles. La nucleofilia parla dels mecanismes de reacció. Per tant, és una indicació de les velocitats de reacció. Per exemple, si la nucleofilicitat és alta, es pot produir una certa reacció ràpidament, i si la nucleofilicitat és baixa, la velocitat de reacció és lenta. Com que els nucleòfils donen electrons, segons la definició de Lewis, són bases.
Quina diferència hi ha entre la base i el nucleòfil?
La principal diferència entre la base i el nucleòfil rau en la seva funció. Les bases són acceptors d'hidrogen que poden realitzar reaccions neutralitzants, mentre que els nucleòfils ataquen els electròfils per iniciar algunes reaccions orgàniques determinades. Per tant, aquesta és la diferència clau entre base i nucleòfil. A més, les bases actuen com a acceptors d'hidrogen que poden realitzar reaccions neutralitzants mentre que els nucleòfils ataquen els electròfils per iniciar algunes reaccions orgàniques determinades.
Com una altra diferència important entre base i nucleòfil, podem prendre el tipus de reaccions químiques en què impliquen; Les bases participen en reaccions neutralitzadores d'àcids mentre que els nucleòfils participen en reaccions nucleòfiles. A més, les bases tenen una naturalesa cinètica química, és a dir, reaccionen en funció de l'exposició de la qual depèn. Tanmateix, els nucleòfils tenen una naturalesa química termodinàmica, la qual cosa significa que es veuen afectats per les altres reaccions químiques de l'entorn.
Resum: base vs nucleòfil
Cada nucleòfil és una base, però no totes les bases són nucleòfiles. La diferència clau entre la base i el nucleòfil és que les bases són acceptors d'hidrogen que poden dur a terme reaccions neutralitzants, mentre que els nucleòfils ataquen els electròfils per iniciar algunes reaccions orgàniques determinades.
