Carbocation vs Carbanion
La diferència clau entre carbocatió i carboanió són les seves càrregues; totes dues són espècies moleculars orgàniques amb càrregues oposades. El carbocatió és un ió carregat positivament i el carboanió és un ió carregat negativament. La seva estabilitat depèn de diversos factors, i alguns d'ells són molt importants en la síntesi d' altres compostos químics.
Què és el carbocation
Un carbocatió és una espècie química que porta una càrrega positiva en un àtom de carboni. El seu nom dóna la idea clara que és un catió (un ió positiu), i la paraula carbo es refereix a un àtom de carboni. El carbocation inclou diverses categories; carbocatió primari, carbocatió secundari i carbocatió terciari. Es classifiquen segons el nombre de grups alquil units a l'àtom de carboni carregat positivament. La seva estabilitat i la reactivitat varien en funció d'aquests substituents.
Tendència d'estabilitat de carbocacions
Què és Carbanion
Un carboanió és una espècie molecular orgànica amb una càrrega elèctrica negativa situada en un àtom de carboni. En altres paraules, és un anió en què un àtom de carboni posseeix un parell d'electrons no compartits amb tres substituents. El seu nombre total d'electrons de valència és igual a vuit. Es formen eliminant grups o àtoms carregats positivament d'una molècula neutra. Són molt importants com a intermedis químics per sintetitzar altres substàncies com els plàstics i el polietilè (o polietilè). La carbanoïna més petita és "ió metid" (CH3–); format a partir de metà (CH4) per la pèrdua d'un protó (H–).
Quina diferència hi ha entre Carbocation i Carbanion?
Característiques de carbocation i carbanion
Carbocation: el carbocation està sp2 hibriditzat, i l'orbital p vacant es troba perpendicular al pla de tres grups substituïts. Per tant, té una estructura molecular plana trigonal. El carbocation requereix un parell d'electrons per completar l'octet. Poden reaccionar amb nucleòfils, es poden desprotonar a partir d'un enllaç pi i poden tenir reordenacions en la mateixa espècie.
Carbanió: un carboanió alquil té tres parells d'enllaç i un parell solitari; per tant, la seva hibridació és sp3, i la geometria és piramidal. La geometria del carboanió alil o benzil és plana i la hibridació és sp2 L'octet està complet a l'òrbita més externa d'un àtom de carboni carboaniònic i es comporta com un nucleòfil per reaccionar amb els electròfils.
Estabilitat:
Carbocation: l'estabilitat de carbocation depèn de diversos factors. És més estable quan hi ha més grups -R units a l'àtom de carboni positiu. Per tant, el carbocatió terciari és comparativament estable que els primaris.
Les estructures de ressonància també augmenten l'estabilitat.
Carbanion: l'estabilitat del carboanion depèn de diversos factors; Electronegativitat del carboni carbaniònic, efecte de ressonància, efecte inductiu causat pel substituent adjunt i estabilització pels grups >C=O, –NO2 i CN presents al carboni carbaniònic
Definicions:
Efecte d'inducció: pot ser un efecte observable experimentalment de la transmissió de càrrega a través d'una cadena d'àtoms en una molècula, donant lloc a un dipol permanent en un enllaç.
Exemples de carbocation i carbanion
Carbocation:
Carbocation primari:
En un carbocatió primari (1°), l'àtom de carboni carregat positivament està unit només a un grup alquil i dos àtoms d'hidrogen.
Carbocation secundari:
En un carbocatió secundari (2°), l'àtom de carboni carregat positivament està unit a altres dos grups alquil (que poden ser iguals o diferents) i un àtom d'hidrogen.
Carbocation terciari:
En un carbocatió terciari (3°), l'àtom de carboni positiu està unit a tres grups alquil (que poden ser qualsevol combinació igual o diferent), però cap àtom d'hidrogen.
Carbanion:
Carboanion també es classifica en tres categories de la mateixa manera que en carbocatió; carboanió primari, carboanió secundari i carboanió terciari. Això també es fa en funció del nombre de grups -R units a l'àtom de carboni aniònic.
