La diferència clau entre la regioselectivitat i l'estereoselectivitat és que la regioselectivitat es refereix a la formació d'un isòmer posicional sobre un altre. Mentrestant, l'estereoselectivitat es refereix a la formació d'un estereoisòmer sobre un altre.
Els termes regioselectivitat i estereoselectivitat són molt importants en la síntesi orgànica. Aquests termes descriuen l'estructura del producte final de les reaccions químiques. La branca de la química que estudia la regioselectivitat es coneix com a regioquímica, mentre que la branca de la química que estudia l'estereoselectivitat es coneix com a estereoquímica.
Què és la regioselectivitat?
La regioselectivitat es refereix a la creació o ruptura d'enllaços químics en una direcció sobre totes les altres direccions possibles. Aquest concepte es pot aplicar per determinar la posició d'un compost químic al qual pot afectar un reactiu, és a dir, els protons afectats per una base forta.
Figura 01: la reacció de formació d'halohidrina mostra regioselectivitat
El terme regioselectivitat sorgeix de la combinació de dos conceptes químics que tenen lloc en una mateixa reacció química; "regio + selectiu" significa que es prefereix (o selectiva) la formació de l'isòmer posicional (o isòmer constitucional). Totes les reaccions que impliquen regioselectivitat donen una barreja d'isòmers constitucionals amb un component principal i un component menor. Tanmateix, de vegades el producte menor no es pot detectar perquè es forma en una quantitat molt petita.
Què és l'estereoselectivitat?
L'estereoselectivitat es refereix a la formació d'una barreja desigual d'estereoisòmers durant una reacció química. Simplement vol dir que la reacció dóna un estereoisòmer sobre un altre com a producte final de la reacció. A més, aquest tipus de reaccions es produeixen en dues ocasions diferents. Un és durant la creació no estereoespecífica d'un nou estereocentre, i l' altre durant la transformació no estereoespecífica d'un estereocentre existent. Aquesta selectivitat es produeix a causa dels efectes estèrics i electrònics.
L'estereoselectivitat pot variar en diferents reaccions, però cap de les reaccions forma un estereoisòmer total; totes aquestes reaccions donen una barreja d'estereoisòmers amb un component principal i un component menor. Tanmateix, de vegades el producte menor no és detectable perquè es forma en molt poca quantitat.
Hi ha diferents tipus d'estereoselectivitat.
Enantioselective: es forma un enantiòmer sobre altres isòmers; una molècula quiral es forma a partir d'una molècula aquiral, el grau de selectivitat es mesura a partir de l'excés enantiomèric
Diastereoselective: es forma un diastereòmer sobre l' altre isòmer; un o més centres quirals es formen a partir d'un centre aquiral o d'un centre quiral preexistent, el grau de selectivitat es pot mesurar a partir de l'excés diastereomèric
Estereoconvergència: al contrari de l'estereoselectivitat en què dos estereoisòmers diferents formen un únic estereoisòmer
Quina diferència hi ha entre la regioselectivitat i l'estereoselectivitat?
Els termes regioselectivitat i estereoselectivitat són molt importants en la síntesi orgànica. La diferència clau entre la regioselectivitat i l'estereoselectivitat és que la regioselectivitat es refereix a la formació d'un isòmer posicional sobre un altre, mentre que l'estereoselectivitat es refereix a la formació d'un estereoisòmer sobre un altre. Per tant, la regioselectivitat forma un isòmer posicional o constitucional mentre que l'estereoselectivitat forma un estereoisòmer. Tanmateix, ambdues vies formen l' altre isòmer com a producte menor juntament amb l'isòmer preferit, que es forma com a producte principal. A més, l'estudi de la regioselectivitat pertany a la regioquímica, mentre que l'estudi de l'estereoselectivitat està sota l'estereoquímica.
La infografia següent resumeix la diferència entre regioselectivitat i estereoselectivitat.
Resum: regioselectivitat vs estereoselectivitat
Els termes regioselectivitat i estereoselectivitat són molt importants en la síntesi orgànica. La diferència clau entre la regioselectivitat i l'estereoselectivitat és que la regioselectivitat es refereix a la formació d'un isòmer posicional sobre un altre, mentre que l'estereoselectivitat es refereix a la formació d'un estereoisòmer sobre un altre. L'estudi de la regioselectivitat pertany a la regioquímica, mentre que l'estudi de l'estereoselectivitat està sota l'estereoquímica.
