La diferència clau entre proquiralitat i prostereoisomerisme és que en proquiralitat, el centre proquiral pot ser un centre prostereogènic, mentre que, en prostereoisomerisme, el centre prostereogènic pot no ser necessàriament un centre proquiral.
La proquiralitat i la prostereoisomerisme són dos conceptes químics de la química orgànica que fan referència a la conversió entre estructures químiques similars. La proquiralitat es refereix a la capacitat de les molècules que es poden convertir de molècules aquirals a quirals en un sol pas. La prostereoisomeria fa referència a la capacitat d'algunes molècules de convertir-se en les seves formes estereoisomèriques. Les formes estereoisòmeres són enantiòmers o diastereoisòmers.
Què és la proquiralitat?
Les molècules proquirals són molècules que es poden convertir d'aquiral a quiral en un sol pas. Per tant, la proquiralitat es refereix a la propietat d'una molècula aquiral que és capaç de tornar-se quiral en un sol pas. La proproquiralitat, en canvi, és la capacitat de convertir una espècie aquiral en una espècie quiral en dos passos.
Si hi ha dos substituents idèntics que estan units a un àtom hibridat sp3, podem utilitzar pro-R i pro-S com a descriptors per distingir entre les dues formes. Quan anomenem una molècula, hem de donar més prioritat a la forma pro-R en comparació amb l' altra forma amb el substituent idèntic. Això crea un centre de quiralitat R a l'àtom hibridat sp3, i aquesta forma és anàloga a la forma pro-S.
Si considerem que l'àtom hibridat sp2 té un pla trigonal, podem convertir-lo en un centre quiral després de l'addició d'un substituent a l'as "re" o "si" de la molècula, tal com es mostra a continuació a la imatge.
Figura 01: l'estructura d'un àtom de carboni hibridat amb Sp2 que mostra les cares "re" i "si"
Podem anomenar la cara com "re" si els substituents de l'àtom trigonal apareixen en ordre de prioritat decreixent de Cahn-Ingold-Prelog. Aquest ordre ha de ser en el sentit de les agulles del rellotge. A més, podem anomenar la cara com "si" quan la prioritat tendeix a disminuir en sentit contrari a les agulles del rellotge. A més, el centre quiral es coneix com a S o R, depenent de la prioritat del grup entrant.
És necessari entendre el concepte de prioritat per entendre alguns aspectes de l'estereespecificitat enzimàtica.
Què és la prostereoisomeria?
La prostereoisomerisme fa referència a la capacitat d'algunes molècules de convertir-se en les seves formes estereoisomèriques. Les formes estereoisòmeres són enantiòmers o diastereòmers. Per exemple, les molècules C són aquirals, però si substituïm els àtoms d'hidrogen un per un amb lligands no equivalents, podem obtenir una molècula quiral després de tres d'aquestes substitucions perquè el centre de carboni esdevé estereogènic. La prostereoisomeria representa un subgrup dins de la classe aquiral de molècules que es manifesta en un entorn quiral.
Quina diferència hi ha entre la proquiralitat i la prostereoisomerisme?
La proquiralitat i la prostereoisomerisme són dos conceptes químics de la química orgànica i fan referència a la conversió entre estructures químiques similars. La diferència clau entre proquiralitat i prostereoisomerisme és que en proquiralitat, el centre proquiral pot ser un centre prostereogènic, mentre que, en prostereoisomerisme, el centre prostereogènic pot no ser necessàriament un centre proquiral.
La taula següent resumeix la diferència entre proquiralitat i prostereoisomerisme.
Resum: proquiralitat vs prostereoisomerisme
La proquiralitat i la prostereoisomerisme són dos conceptes químics de la química orgànica que fan referència a la conversió entre estructures químiques similars. La diferència clau entre proquiralitat i prostereoisomerisme és que en proquiralitat, el centre proquiral pot ser un centre prostereogènic, mentre que en prostereoisomerisme, el centre prostereogènic pot no ser necessàriament un centre proquiral.
