La diferència clau entre els halogenoalcans primaris secundaris i terciaris és la posició de l'àtom de carboni que porta l'àtom d'halogen. En els halogenoalcans primaris, l'àtom de carboni, que porta l'àtom d'halogen, està unit només a un grup alquil. Però, en els halogenoalcans secundaris, aquest àtom de carboni està unit a dos grups alquil. Mentre que, en els halogenoalcans terciaris, aquest àtom de carboni està unit a tres grups alquil.
Els halogenoalcans o els haloalcans són alcans que contenen halògens. Els halògens són elements químics del grup 17 de la taula periòdica. Inclou fluor (F), clor (Cl), brom (Br), iode (I) i astat (At). Hi pot haver un o més halògens en el mateix haloalcà. Hi ha moltes aplicacions importants dels halogenoalcans com a retardants de flama, extintors, refrigerants, propulsors, etc. No obstant això, molts halogenalcans es consideren compostos tòxics i contaminants.
Què són els halogenoalcans primaris?
Els halogenoalcans primaris són compostos orgànics que tenen un àtom de carboni unit a un grup alquil i un àtom d'halogen. Per tant, l'estructura general d'un halogenoalcan primari és R-CH2-X; R és un grup alquil mentre que X és un halogen. Els podem designar com 10 haloalcans. Un exemple comú és un halotà, que conté un grup etil com a grup R i un àtom de clor com a grup X o halogen. Tanmateix, els halogenurs de metil són una excepció per a aquestes estructures d'halogenoalcans primaris perquè tenen tres àtoms d'hidrogen units a l'àtom de carboni que porta l'àtom d'halogen. Això vol dir que no hi ha grups alquil units a aquests compostos. Però es consideren haloalcans primaris.
A més, si tenim en compte la reactivitat dels halogenoalcans primaris, l'àtom de carboni, que està unit a l'àtom d'halogen, és un centre reactiu perquè l'halogen és més electronegatiu que el carboni; per tant, dóna una càrrega positiva parcial a l'àtom de carboni atraient els electrons d'enllaç cap a si mateix. A més, aquests compostos poden ser atacats per reactius nucleòfils que busquen càrregues positives. Per tant, això condueix a una reacció de substitució nucleòfila. I aquesta reacció té una alta barrera energètica d'activació. És una reacció de tipus SN2 i l'anomenem com a reacció bimolecular.
Què són els halogenoalcans secundaris?
Els halogenoalcans secundaris són compostos orgànics que tenen un àtom de carboni unit a dos grups alquil i un àtom d'halogen. L'estructura general dels halogenoalcans secundaris és R2-C(-H)-X. Aquí, els dos grups alquil (grup R) poden ser grups similars o diferents. Podem designar aquests compostos com 20 haloalcans. A més, els halogenoalcans secundaris experimenten reaccions de substitució nucleòfila SN2. Per tant, són reaccions bimoleculars.
Figura 02: 2-bromopropà
La reactivitat de l'haloalcan secundari es troba entre les reactivitats dels halogenoalcans primaris i terciaris perquè la presència de dos grups alquil redueix la càrrega positiva de l'àtom de carboni, ja que els grups alquil són espècies extrectores d'electrons.
Què són els halogenoalcans terciaris?
Els halogenoalcans terciaris són compostos orgànics que tenen un àtom de carboni unit a tres grups alquil (no hi ha àtoms d'hidrogen units directament a aquest carboni) i un àtom d'halogen. L'estructura general d'un haloalcà terciari és R3-C-X, on tres grups R (grups alquil) poden ser iguals o diferents. Podem designar aquests compostos com 30 haloalcans. A més, aquests compostos experimenten reaccions de substitució nucleòfila SN1. Però, aquest mecanisme és diferent de les reaccions de substitució nucleòfila dels halogenoalcans primaris i secundaris.
L'àtom de carboni que porta l'àtom d'halogen té una càrrega positiva molt baixa perquè hi ha tres grups extrets d'electrons units a aquest àtom de carboni. Per tant, no requereix la formació d'intermedis d' alta energia, i el nucleòfil pot atacar directament l'ió carboni tan bon punt es forma. Per tant, per això l'anomenem reacció unimolecular.
Quina diferència hi ha entre els halogenoalcans primaris secundaris i terciaris?
Els halogenoalcans tenen tres tipus segons l'estructura; halogenoalcans primaris, secundaris i terciaris. En els halogenoalcans primaris, l'àtom de carboni que porta l'àtom d'halogen està unit només a un grup alquil, i en els halogenoalcans secundaris, aquest àtom de carboni està unit a dos grups alquil, mentre que en els halogenoalcans terciaris, aquest àtom de carboni està unit a tres grups alquil. Per tant, aquesta és la diferència clau entre els halogenoalcans primaris secundaris i terciaris.
La següent infografia resumeix la diferència entre els halogenoalcans primaris secundaris i terciaris.
Resum: halogenoalcans primaris secundaris versus terciaris
Hi ha tres tipus d'halogenoalcans segons l'estructura; halogenoalcans primaris, secundaris i terciaris. La diferència clau entre els halogenoalcans primaris secundaris i terciaris és que en els halogenoalcans primaris, l'àtom de carboni, que porta l'àtom d'halogen, està unit només a un grup alquil. I, en els halogenoalcans secundaris, aquest àtom de carboni està unit a dos grups alquil. Mentrestant, en els halogenoalcans terciaris, aquest àtom de carboni està unit a tres grups alquil.
