La diferència clau entre diè i dienòfil és que un diè és un hidrocarbur insaturat format per dos dobles enllaços, mentre que un dienòfil és un compost orgànic que reacciona fàcilment amb un diè.
La reacció Diels-Alder és una reacció química important en la qual un diè conjugat reacciona amb un alquè substituït (dienòfil), produint un derivat de ciclohexè substituït. Per tant, aquesta reacció té dues parts que reaccionen entre si: el diè i el dienòfil. A més, aquesta és una reacció de cicloaddició i és un bon exemple de reacció pericíclica que té un mecanisme concertat.
Què és Diene?
El diè és un hidrocarbur insaturat format per dos dobles enllaços entre àtoms de carboni. També es coneix com a diolefina o alcadiè. És un compost covalent que conté dues unitats alquenes. Els diens solen existir com a subunitats de molècules orgàniques més complexes. A més, els diens es poden trobar tant en compostos naturals com en productes químics sintètics. Aquestes substàncies químiques són útils en reaccions de síntesi orgànica. A més, hi ha diens conjugats que s'utilitzen àmpliament com a monòmers per a la indústria dels polímers.
Figura 01: l'estructura química d'un diè simple
Hi ha tres classes de diens segons la ubicació dels dobles enllaços en el compost orgànic. Aquestes tres classes es coneixen com a diens acumulats, diens conjugats i diens no conjugats.
Els diens acumulats contenen enllaços dobles que comparteixen un àtom comú. Això dóna lloc a la formació d'un al·lè.
Els diens conjugats consisteixen en dobles enllaços conjugats separats per un únic enllaç. Aquests compostos són comparativament molt estables a causa de la ressonància.
Els diens no conjugats consisteixen en enllaços dobles que estan separats per dos o més enllaços simples. En general, aquests compostos són menys estables en comparació amb els diens conjugats isomèrics. Aquests compostos també es coneixen com a diens aïllats.
Què és el dienòfil?
El dienòfil és un compost orgànic que reacciona fàcilment amb un diè. Podem trobar un dienòfil habitualment a la reacció de Diels-Alder que implica la reacció entre un diè conjugat i un alquè substituït. Aquí, l'alquen substituït actua com a dienòfil.
Figura 02: Reacció de Diels-Alder
Un dienòfil adequat normalment té un o dos dels grups funcionals següents: CHO, COR, COOR, CN, C=C, Ph o halògens. A més, el diè ha de ser molt ric en electrons. De vegades, la reacció de Diels-Alder requereix la superposició de l'HOMO del dienòfil amb el MO desocupat del diè.
Un alquè es coneix generalment com a dienòfil perquè reacciona fàcilment amb un diè. Normalment, no necessitem calor en les reaccions de Diels-alder, però l'escalfament pot millorar el rendiment de la reacció. A més, els alquens simples com l'etan són dienòfils pobres.
Quina diferència hi ha entre Diene i Dienophile?
Una reacció de Diels-Alder té dues parts que reaccionen entre si: un diè i un dienòfil. La diferència clau entre diè i dienòfil és que un diè és un compost orgànic format per dos dobles enllaços, mentre que un dienòfil és un compost orgànic que reacciona fàcilment amb un diè.
A continuació es mostra un resum de la diferència entre el diè i el dienòfil en forma de taula per comparar-lo.
Resum: Diene vs Dienophile
La reacció de Diels-Alder és una reacció química important en química. Implica una reacció química entre un diè conjugat i un alquè substituït. La diferència clau entre diè i dienòfil és que un diè és un compost orgànic format per dos dobles enllaços, mentre que un dienòfil és un compost orgànic que reacciona fàcilment amb un diè.
