Conjugació versus ressonància
La conjugació i la ressonància són dos fenòmens importants per entendre el comportament de les molècules.
Què és la conjugació?
En una molècula quan hi ha enllaços alternatius simples i múltiples presents, diem que el sistema està conjugat. Per exemple, la molècula de benzè és un sistema conjugat. En un enllaç múltiple, hi ha un enllaç sigma i un o dos estanys pi. Els enllaços Pi estan formats per orbitals p superposats. Els electrons dels orbitals p es troben perpendiculars al pla de la molècula. Així, quan hi ha enllaços pi en enllaços alterns, tots els electrons es deslocalitzen al llarg del sistema conjugat. En altres paraules, l'anomenem núvol d'electrons. Com que els electrons estan deslocalitzats, pertanyen a tots els àtoms del sistema conjugat, però no només a un àtom. Això redueix l'energia global del sistema i augmenta l'estabilitat. No només els enllaços pi, sinó també els parells d'electrons solitaris, els radicals o els ions carbeni poden participar en la creació d'un sistema conjugat. En aquests casos, hi ha orbitals p no enllaçats amb dos electrons, un electró o cap electron present. Hi ha sistemes conjugats lineals i cíclics. Alguns estan restringits a una sola molècula. Quan hi ha estructures de polímers més grans, hi pot haver sistemes conjugats molt grans. La presència de conjugació permet que les molècules actuïn com a cromòfors. Els cromòfors poden absorbir la llum; per tant, el compost serà acolorit.
Què és la ressonància?
Quan escrivim estructures de Lewis, només mostrem electrons de valència. Quan els àtoms comparteixen o transfereixen electrons, intentem donar a cada àtom la configuració electrònica de gas noble. Tanmateix, en aquest intent, podem imposar una ubicació artificial als electrons. Com a resultat, es poden escriure més d'una estructura de Lewis equivalent per a moltes molècules i ions. Les estructures escrites canviant la posició dels electrons es coneixen com estructures de ressonància. Són estructures que només existeixen en teoria. Les estructures de ressonància indiquen dos fets sobre l'estructura.
• Cap de les estructures de ressonància serà la representació correcta de la molècula real. I cap s'assemblarà completament a les propietats químiques i físiques de la molècula real.
• La molècula real o l'ió es representarà millor mitjançant un híbrid de totes les estructures de ressonància.
Les estructures de ressonància es mostren amb la fletxa ↔. A continuació es mostren les estructures de ressonància de l'ió carbonat (CO32-).
Els estudis de raigs X han demostrat que la molècula real es troba entre aquestes ressonàncies. Segons els estudis, tots els enllaços carboni-oxigen tenen la mateixa longitud en l'ió carbonat. Tanmateix, segons les estructures anteriors, podem veure un enllaç doble i dos enllaços simples. Per tant, si aquestes estructures de ressonància es produeixen per separat, l'ideal seria que hi hagi diferents longituds d'enllaç a l'ió. Les mateixes longituds d'enllaç indiquen que cap d'aquestes estructures realment es troba a la natura, sinó que n'hi ha un híbrid.
Quina diferència hi ha entre la conjugació i la ressonància?
• La ressonància i la conjugació estan interrelacionades. Si hi ha conjugació en una molècula, podem dibuixar-hi estructures de ressonància alternant els enllaços pi. Com que els electrons pi estan deslocalitzats en tot el sistema conjugat, totes les estructures de ressonància són vàlides per a aquesta molècula.
• La ressonància permet que un sistema conjugat deslocalitzi electrons.
