Diferència entre fenil i bencil

2024 Autora: Alex Aldridge | [email protected]. Última modificació: 2023-12-17 13:34

Fenil versus bencil

Tant el fenil com el benzil es deriven del benzè, i els estudiants de química solen confondre'ls. El fenil és una molècula d'hidrocarburs amb la fórmula C₆H₅, mentre que el benzil és C₆H 5_CH2_{; un grup CH}2 _{addicional unit a l'anell de benzè.}

fenil

El fenil és una molècula d'hidrocarbur amb la fórmula C₆H₅ Aquest deriva del benzè, per tant, té propietats similars al benzè. Tanmateix, això difereix del benzè a causa de la manca d'un àtom d'hidrogen en un carboni. Així, el pes molecular del fenil és de 77 g mol^-1 El fenil s'abreuja com a Ph. Normalment, el fenil s'uneix a un altre grup fenil, àtom o molècula (aquesta part es coneix com a substituent, Grup R com a la figura). Els àtoms de carboni del fenil estan hibridats sp2 com en el benzè. Tots els carbonis poden formar tres enllaços sigma. Dos dels enllaços sigma es formen amb dos carbonis adjacents, de manera que donarà lloc a una estructura d'anell. L' altre enllaç sigma es forma amb un àtom d'hidrogen. Tanmateix, en un carboni, a l'anell, el tercer enllaç sigma es forma amb un altre àtom o molècula en lloc d'un àtom d'hidrogen. Els electrons dels orbitals p se superposen entre si per formar el núvol d'electrons deslocalitzat. Per tant, el fenil té longituds d'enllaç C-C similars entre tots els carbonis, independentment de tenir enllaços simples i dobles alternatius. Aquesta longitud d'enllaç CC és d'uns 1,4 Å. L'anell és pla i té un angle de 120° entre els enllaços al voltant d'un carboni. A causa del grup substituent del fenil, la polaritat i altres propietats químiques o físiques canvien. Si el substituent dona electrons al núvol d'electrons deslocalitzat de l'anell, aquests es coneixen com a grups donadors d'electrons (per exemple, -OCH₃, NH₂). Si el substituent atreu electrons del núvol d'electrons, es coneix com a substituent retirador d'electrons. (Per exemple, -NO_{2, -COOH). Els grups fenil són estables per la seva aromaticitat, de manera que no pateixen oxidacions o reduccions fàcilment. A més, són hidròfobs i no polars.}

benzil

La fórmula del benzil és C₆H₅CH₂ Això també és un derivat de benzè. En comparació amb el fenil, el benzil té un grup CH₂ unit a l'anell de benzè. Una altra part molecular (el grup R tal com es mostra a la imatge) es pot unir al grup benzil mitjançant l'enllaç a l'àtom de carboni CH₂. El grup bencil s'abreuja com a "Bn". El pes molecular del grup benzil és de 91 g mol^-1 Com que hi ha un anell de benzè, el grup benzil és aromàtic. En els mecanismes de la química orgànica, el grup bencil es pot formar com a radical, carbocatió (C₆H₅CH₂ +^{) o un carboanion (C}6_H5_CH2 _–). Per exemple, en les reaccions de substitució nucleòfila, es forma un radical bencílic o un intermediari catiònic. Hi ha una estabilització més alta d'aquests intermedis en comparació amb el radical o catió alquil. La reactivitat de la posició bencílica és similar a la de la posició al·lílica. Els grups bencil s'utilitzen sovint en química orgànica com a grups protectors, especialment per protegir els grups funcionals de l'àcid carboxílic o l'alcohol.

Quina diferència hi ha entre el fenil i el bencil?

• La fórmula molecular del fenil és C₆H₅ mentre que, en benzil, és C_{6 H}5_CH2.

• El benzil té un grup CH_{2 addicional en comparació amb el fenil.}

• En el fenil, l'anell de benzè s'uneix directament a una molècula substituent o a un àtom, però en el benzil, el grup CH_{2 fa la connexió amb una altra molècula o un àtom..}