Isòmers vs ressonància | Estructures de ressonància vs isòmers | Isòmers constitucionals, estereoisòmers, enantiòmers, diastereòmers
Una molècula o ió que tingui la mateixa fórmula molecular pot existir de diferents maneres segons els ordres d'enllaç, les diferències de distribució de càrrega, la manera com s'organitzen a l'espai, etc.
Isòmers
Els isòmers són compostos diferents amb la mateixa fórmula molecular. Hi ha diversos tipus d'isòmers. Els isòmers es poden dividir principalment en dos grups com a isòmers constitucionals i estereoisòmers. Els isòmers constitucionals són isòmers on la connectivitat dels àtoms difereix en les molècules. El butà és l'alcà més simple per mostrar isomeria constitucional. El butà té dos isòmers constitucionals, el propi butà i l'isobutè.
CH3CH2CH2CH3
Butà Isobutà/ 2-metilpropà
En els estereoisòmers, els àtoms estan connectats en la mateixa seqüència, a diferència dels isòmers constitucionals. Els estereoisòmers només es diferencien en la disposició dels seus àtoms a l'espai. Els estereoisòmers poden ser de dos tipus, enantiòmers i diastereoisòmers. Els diastereòmers són estereoisòmers les molècules dels quals no són imatges reflectides les unes de les altres. Els isòmers cis trans de l'1,2-dicloroetè són diastereòmers. Els enantiòmers són estereoisòmers les molècules dels quals són imatges mirall no superposables entre si. Els enantiòmers es produeixen només amb molècules quirals. Una molècula quiral es defineix com aquella que no és idèntica a la seva imatge mirall. Per tant, la molècula quiral i la seva imatge mirall són enantiòmers l'un de l' altre. Per exemple, la molècula de 2-butanol és quiral, i aquesta i les seves imatges mirall són enantiòmers.
Ressonància
Quan escrivim estructures de Lewis, només mostrem electrons de valència. Quan els àtoms comparteixen o transfereixen electrons, intentem donar a cada àtom la configuració electrònica de gas noble. Tanmateix, en aquest intent, podem imposar una ubicació artificial als electrons. Com a resultat, es poden escriure més d'una estructura de Lewis equivalent per a moltes molècules i ions. Les estructures escrites canviant la posició dels electrons es coneixen com estructures de ressonància. Són estructures que només existeixen en teoria. L'estructura de ressonància indica dos fets sobre les estructures de ressonància.
- Cap de les estructures de ressonància serà la representació correcta de la molècula real; cap s'assemblarà completament a les propietats químiques i físiques de la molècula real.
- La molècula real o l'ió es representarà millor mitjançant un híbrid de totes les estructures de ressonància.
Les estructures de ressonància es mostren amb la fletxa ↔. A continuació es mostren les estructures de ressonància de l'ió carbonat (CO32-).
Els estudis de raigs X han demostrat que la molècula real es troba entre aquestes ressonàncies. Segons els estudis, tots els enllaços carboni-oxigen tenen la mateixa longitud en l'ió carbonat. Tanmateix, segons les estructures anteriors, podem veure que un és un doble enllaç i dos són enllaços simples. Per tant, si aquestes estructures de ressonància es produeixen per separat, l'ideal seria que hi hagi diferents longituds d'enllaç a l'ió. Les mateixes longituds d'enllaç indiquen que cap d'aquestes estructures realment es troba a la natura, sinó que n'hi ha un híbrid.
Quina diferència hi ha entre isòmers i ressonància?
• En els isòmers, la disposició atòmica o la disposició espacial de la molècula poden diferir. Però en les estructures de ressonància, aquests factors no canvien. Més aviat, només tenen un canvi de posició d'un electró.
• Els isòmers estan presents de manera natural, però les estructures de ressonància no existeixen en realitat. Són estructures hipotètiques, que es limiten només a la teoria.
